시카고 마라톤은 시카고 공원 원장인 에드 켈리(Ed Kelly)가 시카고공원을 대회장으로 사용을 허락하지 않아 시카고 북쪽을 아우르는 코스에서 대회가 창설되었다. 하지만 시카고 시장인 리차드 데일리(Richard J. Daley)의 적극적인 도움으로 대회개최를 추진했다. 그가 사망한 후에도 후임자인 마이클 앤서니 빌랜딕(Michael Anthony Bilandic)이 대회를 허락하면서 1977년 9월 25일 첫대회가 열리게 되었다.

대회명은 마라톤대회 개최를 지원한 데일리 시장을 기려 데일리 마라톤(Daley Marathon)으로 칭해졌다. 시카고의 사업가인 리 플래허티(Lee Flaherty)가 협찬사가 없었던 첫 대회와 2회 대회의 비용을 부담했다. 1979년 베아트리체 식품(Beatrice Foods)이 처음으로 대회 협찬사가 되었다.

초기에는 정식으로 풀코스 대회가 도입되기 전까지는 8월에 열렸다. 80년까지는 아마추어 선수들만 참가하는 대회였다. 1982년이 되어서야 세계 정상급 선수들을 초청할 수 있는 재원을 모았고 미국의 그레그 마이어(Greg Meyer)가 세계정상급 기록인 2:10:59을 수립했다. 이것이 미국태생의 엘리트 선수가 세운 마지막 우승 기록이기도 했다. 1983년 시카고마라톤은 미국에서 가장 중요한 마라톤대회의 하나로 위상을 세운다.

1984년 베아트리체 식품은 총상금을 $250,000으로 올렸는데 이는 경쟁대회인 뉴욕마라톤보다 $50,000이나 높았다. 그 이후 참가선수면에서도 시기적으로도 뉴욕마라톤과 경쟁하면서 성장했다. 1984년에는 영국의 스티브 존스(Steve Jones)가 2:08:05으로 세계기록을 수립하면서 보스턴과 뉴욕, 런던마라톤과 어깨를 나란히 할 정도로 성장했다.

1985년은 시카고마라톤의 기념비적인 해였다. 스티브 존스가 다시 우승했는데 세계기록에 불과 2초 뒤진 성적이었다. 84년 LA올림픽 우승자이자 시카고마라톤 2회 우승자인 조안 베노이트 사무엘슨(Joan Benoit Samuelson), 올림픽 동메달리스트 로사 모타(포르투갈, Rosa Mota), 세계기록 보유자였던 잉그리드 크리스챤센(Ingrid Kristiansen) 등 쟁쟁한 선수들이 참가했다. 베노이트의 기록은 한 세대를 걸쳐 깨지지 않을 정도였다. 86년에는 일반참가자 8000명, 세계정상급 선수가 40명이나 참가했지만 기록은 저조했다.

1987년 베아트리체식품이 협찬을 중단하여 풀코스마라톤이 열리지 못해 하프마라톤만으로 대회를 치러는 파행을 겪었다. 이 회사가 웨스턴 골프대회에 200만 달러를 협찬하면서 철회했기 때문이었다.

하지만 88년에 다시 헤일먼 주조사(Heileman Brewing Company)가 협찬하게 되었다. 88년에는 서울올림픽으로 인해 유력선수 3명 모두가 결장했다. 1990년 케어리 핀코우스키(Carey Pinkowski)가 새로운 대회 조직위원장으로 취임했다. 1991년 헤일먼이 협찬을 중단하면서 상금과 기록도 저조해졌다. 92년에는 아예 협찬사 없이 행사를 치렀고 94년에 라살레은행(LaSalle Bank)이 타이틀스폰사가 되기까지 재정적으로 많은 우여곡절을 겪었다.

1998년 처음으로 기록칩을 사용하기 시작했다. 08년에는 다시 뱅크 오브 아메리카(Bank of America)가 아사레은행을 인수하면서 대회명이 [뱅크오브 아메리카 시카고마라톤]으로 변경되었다.

2001년에는 규모면에서 런던마라톤에 이어 세계 2위대회로 등극했다. 뉴욕마라톤은 9.11 테러의 여파로 4위로 떨어졌다. 2002년에 3위로 떨어졌지만 03년에 정원을 37,500명에서 40,000명으로 늘림에 따라 다시 2위로 올랐다.

07년에는 30도가 넘는 고온에서 대회가 열려 중도에 대회중단을 선언하는 위기도 겪었다. 사망자가 발생하고 곳곳에 앰뷸런스가 쓰러진 참가자를 후송하는 대혼란을 겪었다. 특히 시카고시가 올림픽 유치를 선언한 시점에서 시카고마라톤의 사태가 악영향을 미칠 것으로 우려하는 등 시카고마라톤 역사에 큰 오점을 남기기도 했다.

빠른 영상으로 보는 시카고마라톤 코스

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역대 남녀 우승자 및 대회개최일

1977: Dan Cloeter, 2:17:52          Dorothy Doolittle, 2:50:47          September 25, 1977
1978: Mark Stanforth, 2:19:20       Lynae Larson, 2:59:25               September 24, 1978
1979: Dan Cloeter, 2:23:20          Laura Michalek, 3:15:45             October 21, 1979
1980: Frank Richardson, 2:14:04     Sue Peterson, 2:45:03               September 28, 1980
1981: Phil Coppess, 2:16:13         Tina Gandy, 2:49:39                 September 27, 1981
1982: Greg Meyer, 2:10:59           Nancy Conz, 2:33:23                 September 26, 1982
1983: Joseph Nzau, 2:09:44          Rosa Mota, 2:31:12                  October 16, 1983
1984: Steve Jones, 2:08:05(WR)      Rosa Mota, 2:26:01                  October 21, 1984
1985: Steve Jones, 2:07:13          Joan Benoit Samuelson, 2:21:21      October 20, 1985
1986: Toshihiko Seko, 2:08:27       Ingrid Kristiansen, 2:27:08         October 26, 1986
1987 : 마라톤 대회가 열리지 않았고 하프대회가 열렸음.
1988: Alejandro Cruz, 2:08:57       Lisa Weidenbach, 2:29:17            October 30, 1988
1989: Paul Davis-Hale, 2:11:25      Lisa Weidenbach, 2:28:15            October 29, 1989
1990: Martin Pitayo, 2:09:41        Aurora Cunha, 2:30:11               October 28, 1990
1991: Joseildo Rocha, 2:14:33       Midde Hamrin-Senorski, 2:36:2       October 27, 1991
1992: Jose Cesar De Souza, 2:16:14  Linda Somers, 2:37:41               October 25, 1992
1993: Luiz Antonio Dos Santos, 2:13:14     Ritva Lemettinen, 2:33:18    October 31, 1993
1994: Luiz Antonio Dos Santos, 2:11:16     Kristy Johnston, 2:31:34     October 30, 1994
1995: Eamonn Martin, 2:11:18        Ritva Lemettinen, 2:28:27           October 15, 1995
1996: Paul Evans, 2:08:52           Marian Sutton, 2:30:41              October 20, 1996
1997: Khalid Khannouchi, 2:07:10    Marian Sutton, 2:29:03              October 19, 1997
1998: Ondoro Osoro, 2:06:54         Joyce Chepchumba, 2:23:57           October 11, 1998
1999: Khalid Khannouchi, 2:05:42(WR)Joyce Chepchumba, 2:25:59           October 24, 1999
2000: Khalid Khannouchi, 2:07:01    Catherine Ndereba, 2:21:33          October 22, 2000
2001: Ben Kimondiu, 2:08:52         Catherine Ndereba, 2:18:47(WR)      October 7, 2001
2002: Khalid Khannouchi, 2:05:56    Paula Radcliffe, 2:17:18(WR)        October 13, 2002
2003: Evans Rutto, 2:05:50          Svetlana Zakharova, 2:23:07         October 12, 2003
2004: Evans Rutto, 2:06:16          Constantina Tomescu-Dita, 2:23:45   October 10, 2004
2005: Felix Limo, 2:07:02           Deena Kastor, 2:21:25               October 9, 2005
2006: Robert K. Cheruiyot, 2:07:35  Berhane Adere, 2:20:42              October 22, 2006
2007: Patrick Ivuti, 2:11:11;       Berhane Adere, 2:33:49              October 7, 2007